Caffeina
venerdì, aprile 17th, 2009Caffeina formula di struttura
Nomi alternativi
7-metilteobromina
teina
Caratteristiche generali
caffeina
Formula bruta o molecolare C8H10N4O2
Massa molecolare (u) 194,20 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 58-08-2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,23 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione (K) 509.65 (236.5 °C)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione (K) >873 (600 °C)
Simboli di rischio chimico
Nocivo
frasi R: R 22
frasi S: S –
La caffeina o 1,3,7-trimetilxantina [1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione] è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè (dove è parte del complesso chimico teina), cola, guaranà (parte della guaranina) e mate (parte della mateina), e nelle bevande da esse ottenute.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
È un composto stupefacente. Chimicamente è una xantina (1,3,7-trimetilxantina) e come tale svolge azione stimolante del sistema nervoso centrale (elimina la sonnolenza e attiva il senso di attenzione) intervenendo sulle sinapsi; di lieve azione diuretica e di modesto effetto vasodilatatore, ha un effetto irritante per la mucosa dello stomaco. Per la sua azione stimolante è usata come antidoto dei farmaci ipnotici. Effetti negativi da sovradosaggio sono eccitazione, insonnia, tremori, nausea, vomito, aumento della diuresi, tachicardia, extrasistole.
La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa la sostanza psicoattiva più diffusa nel mondo.
Indice
* 1 Storia
* 2 Effetti
o 2.1 Metabolismo
o 2.2 Meccanismo d’azione
o 2.3 Effetti collaterali
* 3 Estrazione della caffeina
* 4 Prodotti energetici alla caffeina
* 5 Collegamenti esterni
* 6 Voci correlate
Storia
Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo, i sufisti dello Yemen, infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò ad essere venduto ad Istanbul, Il Cairo ed alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e ad essere venduta in Europa.
Effetti
La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L’utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza.
Metabolismo
Metabolizzazione della caffeina
La caffeina viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell’intestino nei primi 45 minuti dopo l’ingestione, viene distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei ed eliminata con una cinetica del primo ordine. La caffeina è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, ognuna delle quali ha un effetto diverso:
* Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta ad una maggiore concentrazione di glicerolo ed acidi grassi nel sangue.
* Teobromina (12%): dilata i vasi sanguigni. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao.
* Teofillina (4%): Rilassa la muscolatura liscia nei bronchi, è usata infatti nel trattamento dell’asma. La dose di teofillina usata in tale trattamento è molto più grande di quella dovuta al metabolismo della caffeina.
Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine.
Meccanismo d’azione
modello 3D animato della molecola
La molecola della caffeina è strutturalmente simile all’adenina (la base azotata dell’adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un’inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico. Si ha come risultato un aumento dei livelli di epinefrina (adrenalina) e noradrenalina. L’adrenalina stimola quindi il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell’afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell’afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato.
La caffeina è anche un inibitore della cAMP-PDE (AMP ciclico fosfodiesterasi) che converte il cAMP (adenosinmonofosfato ciclico) nella sua forma aciclica (cAMP –> AMP). Poiché il cAMP è secondo messaggero per l’azione dell’adrenalina, ridurre l’attività della fosfodiesterasi significa prolungare l’effetto di adrenalina/epinefrina e sostanze simili come anfetamina, metanfetamina e metilfenidato.
I metaboliti della caffeina contribuiscono a potenziare l’effetto di questa sostanza. – La teobromina è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello ed ai muscoli. – La teofillina è un rilassante muscolare che agisce principalmente sui bronchioli polmonari, su cui ha un effetto cronotropo e inotropo. – La paraxantina aumenta la quantità di acidi grassi e glicerolo nel sangue che possono essere metabolizzati dai muscoli.
Effetti collaterali
La dose letale della caffeina per un uomo adulto, è stimata essere fra 150 ed i 200mg per Kg di massa corporea somministrati per via orale in un intervallo di tempo che va in genere dalle 3,5 alle 10 ore. Vari fattori possono allungare l’emivita della caffeina e quindi questo intervallo cresce per le donne in gravidanza, per effetto delle pillole contraccettive e per i bambini.
La caffeina provoca un aumento di acidi gastrici; un utilizzo prolungato nel tempo può quindi portare ad ulcera, esofagite e riflusso gastrointestinale. Un abuso può anche portare a nervosismo, irritabilità, ansia, insonnia e palpitazioni. È sconsigliata alle donne in gravidanza o che vogliono avere un bambino
Chi consuma regolarmente caffeina sviluppa una tolleranza che si traduce in un affievolimento dell’effetto della caffeina e contemporaneamente in una accresciuta sensibilità verso l’adenosina. Il risultato di ciò è una diminuzione della pressione sanguigna e ad un aumento della quantità di sangue nella testa che porta ad emicrania. Altri sintomi sono nausea, ansia, irritabilità. In casi di abuso si possono avere sintomi quali depressione, incapacità di concentrarsi, demotivazione.
Estrazione della caffeina
La procedura di estrazione viene operata direttamente sui chicchi di caffè per poterne ottenere una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell’industria è l’anidride carbonica in fase supercritica (31 °C e 73 atm circa). Dopo l’evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e rivenduta.
Prodotti energetici alla caffeina
Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, quali bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, Planet Energy,White Bull, shark, foosh, Burn). Questi prodotti sono utilizzati di sovente per superare periodi insonni o per aumentare la soglia di attenzione, per esempio durante la guida notturna.
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